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mPEG-DBCO, 10k,甲氧基聚乙二醇-二环辛炔共轭物的反应机制

2025/12/24 11:51:40

mPEG-DBCO, 10k,甲氧基聚乙二醇-二环辛炔共轭物的反应机制

mPEG-DBCO, 10k 的中文名称通常为甲氧基聚乙二醇-二环辛炔共轭物(分子量 10 kDa),简称 mPEG-DBCO 10k。其中,mPEG(Methoxy Polyethylene Glycol)提供柔性、亲水性链段,甲氧基端封闭保持化学惰性;DBCO(Dibenzocyclooctyne,二环辛炔)为末端活性官能团,能够在无铜催化条件下与叠氮基(–N₃)化合物发生生物正交点击反应。mPEG-DBCO 是一种典型的水溶性聚合物功能化分子,常用于生物分子偶联、纳米载体修饰和功能性生物材料构建。

二、化学结构特点

  1. mPEG 链段

  • 分子量约 10 kDa,链长较长,提供高度柔性和良好水溶性。

  • PEG 链可减少非特异性吸附,提高生物相容性和分子在水相中的分散性。

  • 链段提供空间隔离,使 DBCO 末端在反应中更易接触目标分子。

  1. DBCO 末端

  • 末端含有应力环二环辛炔结构,提供高度反应性,可在温和条件下与叠氮基化合物特异结合。

  • DBCO 的反应无需铜催化,适合敏感生物体系,如蛋白质、细胞或核酸。

三、反应机制

  1. SPAAC(Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition)点击反应

  • 反应类型:1,3-偶极环加成反应,DBCO 的炔键为应力炔,叠氮基(–N₃)为偶极子。

  • 反应过程:叠氮基的偶极子攻击应力环炔碳,形成五元三唑环(1,2,3-三唑),生成稳定共价键。

  • 特点:无需铜催化,反应高效、温和、选择性高,适合在生物体系中直接偶联蛋白质、肽或纳米颗粒。

  1. 温和条件与特异性

  • 反应可在室温或 4℃ 下进行,pH 7–8 的缓冲液中完成,保护敏感蛋白质或核酸的功能。

  • 由于 DBCO 对其他官能团(如羟基、羧基或胺基)相对惰性,因此偶联高度特异,不会引起非特异性交联。

  1. 偶联产物稳定性

  • 形成的三唑环化学稳定、不可逆,保证偶联分子在体内外条件下长期稳定。

  • PEG 链段提供柔性间隔和水溶壳,进一步增加偶联体系的分散性和生物相容性。

四、应用特点

  1. 蛋白质和核酸标记:通过 DBCO 与叠氮基修饰的蛋白或核酸进行高效偶联。

  2. 纳米载体功能化:PEG 链提高水溶性,DBCO 可与叠氮基纳米颗粒或药物偶联,实现靶向递送。

  3. 生物正交偶联:无铜催化 SPAAC 点击反应在体内外均适用,保持生物分子活性。

  4. 多功能材料构建:结合 PEG 的柔性水溶性链和 DBCO 的特异活性,可构建功能化药物、探针或生物材料平台。

产品名称:mPEG-DBCO

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

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关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.09


关键词:mPEG-DBCO
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