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DBCO-PEG-SH,二环己炔-聚乙二醇-巯基的构建原理

2025/12/19 17:39:36

DBCO-PEG-SH,二环己炔-聚乙二醇-巯基的构建原理

DBCO-PEG-SH 的中文名称可译为二环己炔-聚乙二醇-巯基,其中 DBCO(Dibenzocyclooctyne)为分子一端的环己炔结构,能够与叠氮化物(azide)分子发生铜自由点击化学反应(strain-promoted alkyne-azide cycloaddition, SPAAC),实现高选择性偶联而无需催化剂;PEG 链段为分子中间的聚乙二醇链,提供柔性、水溶性和空间缓冲,使分子在水溶体系中均匀分散,并降低载体与生物分子之间的非特异性吸附;SH 表示分子另一端含有活性巯基,可与马来酰亚胺、溴代烷或其他亲电官能团反应形成稳定硫醚键,实现药物或功能分子连接。DBCO-PEG-SH 在药物递送系统中的构建原理主要依赖于其双端多功能性和 PEG 链提供的空间缓冲。首先,DBCO 端可与叠氮化物修饰的药物、靶向配体或纳米载体表面进行无铜点击反应,形成稳定环加成产物,实现高选择性和高效率的偶联,避免传统铜催化反应可能带来的毒性或副作用。其次,PEG 链段在分子中起到柔性连接作用,使 DBCO 与 SH 末端在空间上相互独立,避免偶联反应受到空间阻碍,同时提供水溶性和生物相容性,降低药物递送体系在体内的非特异性结合和免疫识别,提高载体循环稳定性。再次,SH 末端提供可控的化学反应位点,可与马来酰亚胺或活化卤代化合物偶联药物分子、荧光探针或其他功能化分子,实现载体功能化和多分子整合,构建多功能药物递送系统。DBCO-PEG-SH 的构建原理还体现为模块化和可控化学偶联,即通过 SPAAC 反应实现对载体表面或药物分子选择性修饰,同时通过巯基实现进一步功能化或可控释放,能够在载体表面形成稳定单分子层或桥联结构,提升纳米载体在体内的稳定性、靶向性和药物释放控制能力。在纳米载体系统中,DBCO-PEG-SH 可整合到脂质体、聚合物纳米颗粒或蛋白质纳米结构表面,通过 DBCO 与 azide 偶联实现靶向配体或药物的固定,PEG 链提供空间缓冲和防止载体聚集,SH 末端可进一步连接荧光探针、抗体或其他药物,实现多功能化设计。整体而言,DBCO-PEG-SH 通过 DBCO 端的高选择性点击偶联、PEG 链的柔性与水溶性以及 SH 末端的可控化学功能,实现药物递送系统的模块化构建和多功能整合,其设计兼顾载体稳定性、靶向性、生物相容性及可控释放能力,使其成为构建智能药物递送体系、多功能纳米载体及可视化功能化系统的重要化学工具,为药物开发、靶向治疗及纳米医学研究提供可靠的分子基础和实验策略。

产品名称:DBCO-PEG-SH

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

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关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.09


关键词:DBCO-PEG-SH
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