DBCO-PEG3-SS-NHS的反应步骤

DBCO-PEG3-SS-NHS的反应步骤

DBCO-PEG3-SS-NHS 的中文名称可译为二环己炔-聚乙二醇三单元-二硫- N-羟基琥珀酰亚胺酯，其中 DBCO（Dibenzocyclooctyne）为分子一端的环己炔结构，具有应答铜自由点击化学反应（strain-promoted alkyne-azide cycloaddition, SPAAC）能力，可与叠氮化物（azide）高选择性偶联而无需催化剂；PEG3 表示聚乙二醇链段由三个乙二醇重复单元组成，为分子提供柔性、水溶性及空间缓冲；SS 表示分子中间含有二硫键，可在还原条件下断裂形成可控巯基反应位点；NHS 表示分子末端为 N-羟基琥珀酰亚胺活性酯，可与氨基基团反应形成稳定酰胺键，实现高效偶联。DBCO-PEG3-SS-NHS 的反应步骤主要包括活化、偶联和纯化三部分。首先，将 PEG3 链与二硫键整合，得到中间体 SS-PEG3，确保二硫键处于保护或可控状态，以便在后续偶联过程中保持结构完整。其次，将 DBCO 官能团引入 PEG3 链一端，通常通过活化酯（如 NHS 或活化羧基）与 PEG3 链末端氨基或羟基反应，在温和条件下形成稳定共价键，同时保持 DBCO 的环己炔结构完整和反应活性。第三步，将 NHS 酯末端接入二硫-PEG3-DBCO 分子另一端，通过羧基活化形成 N-羟基琥珀酰亚胺酯，使末端能够与蛋白质或多肽氨基发生亲核攻击，形成稳定酰胺键。反应过程中，通常在中性或弱碱性缓冲体系（pH 7.2–7.5）进行，控制温度在室温或略低温度，以维持二硫键稳定并保证 DBCO 和 NHS 官能团活性，同时避免 PEG 链降解或副反应产生。偶联完成后，反应混合物通过透析、凝胶过滤或高效液相色谱（HPLC）纯化，以去除未反应的活性单体和副产物，得到水溶性良好、结构完整、功能可控的 DBCO-PEG3-SS-NHS。该分子可直接用于生物正交化学偶联反应，DBCO 端与叠氮化物反应形成稳定环加成产物，NHS 末端可与蛋白质或小分子氨基偶联，二硫键提供可控还原切割能力，实现多功能偶联或可控释放。整体而言，DBCO-PEG3-SS-NHS 的反应步骤通过 PEG3 链整合二硫键、引入 DBCO 和 NHS 官能团以及纯化三步实现分子功能化，其设计兼顾水溶性、柔性、可控偶联及多功能应用，使其在蛋白质标记、药物递送体系构建、多分子复合体系设计及纳米材料功能化中具有广泛应用价值，是构建可控偶联体系、多功能分子平台及智能递送系统的重要化学工具，为生物化学研究、材料科学及纳米医学提供可靠的分子基础和实验方法。

产品名称：DBCO-PEG3-SS-NHS

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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