​Cy5.5-叠氮，Cyanine5.5-N3的偶联反应

Cy5.5-叠氮，Cyanine5.5-N3的偶联反应

Cy5.5-叠氮（Cyanine5.5-N3）是一种功能化的近红外荧光染料，带有叠氮（–N3）官能团，应用于生物正交化学及点击反应体系中，特别是在生物分子标记、荧光探针合成及药物递送系统的构建中具有重要价值。其合成路线复杂但具有高度模块化，下面为详细描述。

结构特点

Cy5.5-N3由Cy5.5染料核心结构和叠氮官能团组成，叠氮基团通过短链连接臂连接至染料分子，使其具备与炔基化合物发生“叠氮-炔烃点击反应”（CuAAC）的能力。该反应特异性强、条件温和，适合活细胞及生物体系。

合成策略概述

Cy5.5-N3的合成通常采用两步或多步路线：

染料骨架合成：先制备Cy5.5活性染料中间体，通常含有活泼的羧基或氨基官能团。

官能团引入：通过活性酯或酰胺键合成，将带有叠氮基团的衍生物（如叠氮乙胺或叠氮乙酸）与染料连接臂上的氨基或羧基反应，引入叠氮官能团。

典型合成步骤

合成Cy5.5-NHS酯：以Cy5.5羧基为起始原料，采用N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）和偶氮二异丙基碳氢二亚胺（DIC）催化活化，得到Cy5.5-NHS活性酯。

合成叠氮胺衍生物：叠氮乙胺或叠氮乙酸通过标准有机合成方法制备，保持叠氮基团活性。

偶联反应：将Cy5.5-NHS酯与叠氮胺衍生物在碱性缓冲液中（pH 8.0-9.0）混合，反应数小时，形成稳定的酰胺键，获得Cy5.5-N3。

纯化：通过高效液相色谱（HPLC）纯化，确保产品纯度和结构一致性。

结构确认：采用质谱（MS）、核磁共振（NMR）及紫外-可见光谱（UV-Vis）进行结构鉴定。

合成中关键注意点

叠氮基团对热和强还原环境敏感，合成与纯化过程中需避免高温和还原剂。

反应溶剂通常选择无水有机溶剂（如DMF、DMSO），避免水解活性酯。

产品名称：Cy5.5-叠氮，Cyanine5.5-N3

纯度：95%+

规格：mg/g

用途：科研

状态：固体/粉末/溶液

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仅用于科研，不能用于人体。小编axc