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HA-DBCO-FITC,透明质酸钠-二苯环辛炔-异硫氰酸的化学应用

2025/10/30 10:42:38

HA-DBCO-FITC,透明质酸钠-二苯环辛炔-异硫氰酸的化学应用

HA-DBCO-FITC是一种将透明质酸钠(Hyaluronic Acid, HA)通过DBCO(Dibenzocyclooctyne)化学修饰,并与荧光素异硫氰酸酯(FITC)偶联形成的功能性分子。透明质酸钠作为天然多糖,具有良好的生物相容性和水溶性,其羧基和羟基官能团为化学修饰提供了丰富位点。DBCO是一种环辛炔结构,可与叠氮基化合物通过铜自由点击反应(SPAAC, Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition)高效偶联,而FITC提供绿色荧光标记,使HA-DBCO-FITC在化学功能化和荧光示踪中具有双重优势。

化学应用原理

点击化学偶联

HA通过羧基或羟基与DBCO-NHS酯反应,将环辛炔引入多糖链上形成HA-DBCO中间体。DBCO的环张力使其在无铜催化条件下即可与叠氮基化合物发生特异性共价结合,形成稳定的三唑环。这种铜自由点击反应具有高选择性、高效率和生理条件下可行的特点,使HA-DBCO能够在生物体系中进行后续功能化。

荧光标记功能

在HA-DBCO分子上进一步引入FITC,通常利用FITC的异硫氰酸酯基与HA残基上的胺基或氨基化修饰位点反应,形成稳定的硫脲键,实现荧光标记。FITC的激发峰约490 nm,发射峰约520 nm,使HA-DBCO-FITC在水溶液或生物体系中可直接通过荧光检测或成像观察。

化学应用实例

生物大分子功能化

HA-DBCO-FITC可通过DBCO与叠氮基化合物偶联,实现多糖与蛋白质、多肽或药物的化学功能化。这种反应温和、选择性高,不破坏生物大分子结构,可用于制备功能化载体、复合材料或探针分子。

荧光示踪与定位

FITC提供绿色荧光,使HA-DBCO-FITC可用于化学反应过程或材料体系的示踪。通过荧光检测,可监测点击反应效率、分子分布或载体修饰程度,为化学偶联和材料设计提供直观数据。

可控交联与材料构建

HA-DBCO-FITC可与多种叠氮功能化小分子或高分子进行交联,构建水凝胶、纳米颗粒或功能性生物材料。点击反应的特异性和高效率,使其在生物材料化学设计中能够实现可控交联和定向功能化,为药物载体或生物传感器的制备提供可靠手段。

产品名称:HA-DBCO-FITC

纯度:95%+

性状:固体或液体

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

厂家:齐岳生物

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关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务,如活性酯(NHS酯)、马来酰亚胺(MAL)、叠氮(N₃)、炔基(alkyne)等,便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合,实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外,齐岳生物还提供定制染料标记服务,包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物,满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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cas:248253-94-3

仅供科研,不能用于人体实验AXC.2025.09


关键词:HA-DBCO-FITC
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