HA-DBCO-FITC的反应机理

HA-DBCO-FITC的反应机理

HA-DBCO-FITC 的反应机理是通过 HA 羧基活化偶联 DBCO，随后 DBCO-HA 的氨基与 FITC 异硫氰酸官能团反应 形成硫脲键，同时保留 DBCO 点击化学活性。整个过程在温和、避光、缓冲液条件下进行，可保证 HA 水溶性、荧光稳定性和点击化学功能，

HA-DBCO-FITC 偶联机理

HA-DBCO-FITC 的合成通常包括两步偶联，形成可用于点击化学的荧光标记 HA 分子：

步骤一：DBCO 偶联 HA

羧基活化：

HA 的羧基通过 EDC（1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二亚胺） 与 NHS（N-羟基琥珀酰亚胺） 激活

生成活性酯中间体（HA-CO-NHS）

DBCO 连接：

HA-CO-NHS 与 DBCO-NH2 发生酰胺化反应

形成稳定的酰胺键（HA-DBCO）

反应特性：

室温或略低温（4–25℃）

水相或少量有机共溶剂（如 DMSO）

避光，防止 DBCC 或 HA 降解

机理总结：HA 羧基经过活化形成亲电酯，中间体与 DBCO 的胺基亲核进攻，生成酰胺键，将 DBCO 共价连接到 HA 主链上。

步骤二：FITC 修饰 HA-DBCO

FITC 活化与偶联：

FITC 的异硫氰酸基与 HA-DBCO 上的氨基或引入的间隔氨基反应

生成稳定的硫脲键

反应条件：

缓冲液（pH 8–9，碱性环境促进亲核攻击）

避光，低温（4–25℃）

反应时间数小时至过夜

机理解析：

异硫氰酸官能团被 HA-DBCO 上的氨基亲核进攻

形成稳定的硫脲键，将 FITC 共价固定在 HA-DBCO 上

效果：

荧光稳定，HA-DBCO-FITC 水溶性良好

DBCO 保留点击化学活性

三、点击化学功能（SPAAC）

机理：

HA-DBCO-FITC 的 DBCO 端可与叠氮化物 (Azide) 特异反应

不依赖铜催化，形成稳定 1,2,3-三唑环

应用：

药物偶联

蛋白或多糖标记

纳米材料功能化

特点：

高选择性、温和条件、避免毒性

不影响 HA 水溶性和 FITC 荧光

产品名称：透明质酸钠-二苯环辛炔-异硫氰酸，HA-DBCO-FITC

纯度：95%+

性状：固体或液体

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

厂家：齐岳生物

关于我们

齐岳生物供应近红外荧光花菁染料标记各种官能团的定制服务，如活性酯（NHS酯）、马来酰亚胺（MAL）、叠氮（N₃）、炔基（alkyne）等，便于与蛋白质、肽、多糖、抗体、寡核苷酸、纳米颗粒等共价偶联。可选择多种功能团与目标分子进行精准结合，实现对蛋白质、多肽、抗体、核酸或纳米材料的荧光修饰。此外，齐岳生物还提供定制染料标记服务，包括肽类、蛋白类、小分子、糖类等不同类型标的物，满足用户在科研、成像等多方面的个性化应用。

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