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BDPFLN3,CAS1379771-95-5,反应机制

2026/6/24 18:50:04

BDPFLN3,CAS1379771-95-5,反应机制

BDPFLAzide(BDPFLN3)是一种基于硼二吡咯(borondipyrromethene,BODIPY)结构的绿色荧光染料,其在C8或C3位引入了叠氮基团,使其具有的化学偶联能力。作为一种典型的功能性荧光分子,其反应机制主要围绕其叠氮基参与的点击化学反应展开,特别是在生物标记、成像与分子探针开发中的应用尤为关键。

BDPFL结构具有刚性平面π共轭体系,提供了高量子产率、较窄发射谱和光稳定性,适用于高灵敏荧光成像。而其叠氮基官能团使其能够与末端炔基通过铜催化的1,3-偶极环加成(CuAAC)生成三唑结构,从而实现高效、稳定、定向的生物偶联。该反应具有高度选择性、生物正交性和水相兼容性,适用于活细胞、组织样本甚至动物体内的原位标记。

其点击反应机制包括:Cu(I)催化下,炔与叠氮基形成环中间体,终生成1,2,3-三唑环。该结构稳定,不易被水解或酶降解,从而确保荧光探针在生物体系中的长效标记能力。由于BDPFL染料的荧光核心不参与反应,仅通过其连接臂实现偶联,因此点击反应不会影响其发光性能,避免荧光淬灭或迁移。

此外,BDPFLN3还可用于无铜点击反应(SPAAC),通过与应变炔如DBCO等反应,实现无需金属催化的温和偶联,适用于活细胞标记和体内成像系统。

综上,BDPFLAzide的反应机制依托其叠氮官能团与炔基之间的正交点击反应,结合BODIPY发色团的优异光物理性质,形成一类高选择性、高效率、稳定性优异的荧光偶联分子,是构建荧光标记体系、活体成像平台及多功能生物探针的理想构件。

常用中文名:BODIPY FL azide

常用英文名:BODIPY FL azide

CAS号:1379771-95-5

分子式:C17H21BF2N6O

分子量:374.196

结构式

1.png

纯度:95%+

性状:基于不同的分子量,呈白色 / 类白色固体,或液体。

溶剂:溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件:-20°C干燥避光保存

包装规格:50mg  100mg  250mg  500mg(按需提供)

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关键词:BDPFLN3
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